De Waterslootsepoort of Sint Jorispoort lag in het westen van de stad en vormde de grens tussen de Binnen- en Buitenwatersloot. De Binnenwatersloot lag binnen de stadsmuren en de Buitenwatersloot erbuiten.
Het is niet bekend wanneer de Waterslootsepoort precies is gebouwd, maar waarschijnlijk was het ergens eind 14e eeuw. In de tweede helft van de 15e eeuw werd de poort voor het eerst genoemd.
Op de afbeelding hiernaast zie je een gebouw dat er een stuk robuuster uitziet dan de sierlijke Oostpoort. Dat uiterlijk paste goed bij de functie. De Waterslootsepoort was namelijk een gevangenis en de Vierschaer van Delfland kwam er bijeen. Dit was de regionale rechtbank die onder leiding stond van de baljuw.
Een baljuw was een ambtenaar die de vorst vertegenwoordigde in een bepaald gebied. Hij was hier verantwoordelijk voor de rechtspraak en het bestuur.
In 1573 maakte Willem van Oranje Delft zijn uitvalsbasis voor de Opstand tegen de Spanjaarden. Hierdoor kregen de verdedigingswerken van de stad een opknapbeurt.
Ook de Waterslootsepoort. De gracht werd verbreed en er werd een bolwerk aangelegd, een uitgebouwde versterking van de stadsmuur. Een brug verbond het bolwerk met het platteland aan de andere kant van het water. Het resultaat was een stoere, indrukwekkende poort. Duidelijk gebouwd om heel wat te kunnen weerstaan.
De Waterslootsepoort was de grootste poort van Delft, mogelijk van heel Nederland. Halverwege de 19e eeuw werd hij afgebroken. Er werd gewerkt aan het spoor, en de Waterslootsepoort stond in de weg.
Afbeelding 1: Gravure van de Waterslootsepoort uit 1675-1678
Afbeelding 2: Gravure van de Waterslootsepoort uit circa 1769
Afbeelding 3: De Waterslootsepoort uitgelicht op de Kaart Figuratief (1678)
Afbeelding 4: Closeup van de Waterslootsepoort op de Kaart Figuratief
