De Rotterdamse poort werd in de middeleeuwen ook wel Witte Vrouwenpoort genoemd, een verwijzing naar de in wit geklede nonnen van het klooster Koningsveld.
Later kwam de naam Sint Jacobspoort in gebruik. In de poort kwam toen het schippersgilde bijeen. Hun beschermheilige was Sint Jacobus. Er waren ook veel scheepmakerijen in de buurt.
Samen met de Schiedamse poort vormde de Rotterdamse poort de zuidelijke entree tot de stad.
Hoewel ze vlak naast elkaar stonden zagen ze er wel heel anders uit. De middeleeuwse voorpoort van de Rotterdamse poort had twee torentjes. De hoofdpoort en voorpoort konden afzonderlijk worden gesloten. Zo konden ongewenste bezoekers gevangengezet worden.
In 1359 werd de Rotterdamse poort afgebroken net als de rest van de verdedigingswerken. Dit was een straf voor Delft tijdens de Hoekse en Kabeljauwse twisten, een langdurig conflict tussen groepen edelen en steden in het graafschap Holland. Na 1394 werd alles herbouwd.
De voorpoort verdween in de 18e eeuw. De doorvaart werd verruimd zodat het makkelijker wordt de stad in te varen. Nog ongeveer een eeuw lang blijft de Rotterdamse Poort bestaan. In 1834 wordt hij afgebroken.
Toch wordt de Rotterdamse Poort twee eeuwen later nog door velen bewonderd. Hij staat namelijk op een beroemd schilderij: Gezicht op Delft van Johannes Vermeer. De Rotterdamse Poort is hier rechts op afgebeeld.
Afbeelding 1: Tekening van de Rotterdamse Poort uit circa 1730
Afbeelding 2: Stadsgezicht met de Schiedamse en Rotterdamse Poort (circa 1730)
Afbeelding 3: De Rotterdamse Poort uitgelicht op de Kaart Figuratief (1678)
Afbeelding 4: Closeup van de Rotterdamse Poort op de Kaart Figuratief
